顺反异构与旋光异构的产生有何不同?

发布网友 发布时间:2022-04-23 09:11

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热心网友 时间:2023-05-18 12:26

1、定义不同

旋光异构,不对称分子中原子或原子团在空间的不同排布,对平面偏振光的偏振面发生不同影响的异构现象,称为旋光异构。

顺反异构是指化合物分子中由于具有*自由旋转的因素,使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象。

2、性质不同

旋光异构,它所产生的异构体,称为旋光异构体(optical antipodes)。两个或多个分子由于构型上的差异而表现出不同旋光性能的现象。

顺反异构(Cis-trans isomerism)也称几何异构(geometric isomerism),属于立体异构中的一种。

3、产生条件不同

旋光异构产生条件:分子数量两个或多个;构型上的差异而表现出不同旋光性能。

顺反异构产生条件:分子中至少有一个键不能自由旋转(否则将变成另外一种分子);每个不能自由旋转的同一碳原子上不能有相同的基团,必须连有两个不同原子或原子团。

参考资料来源:百度百科-顺反异构

参考资料来源:百度百科-旋光异构

热心网友 时间:2023-05-18 12:26

顺反异构产生的原因是因为双键的刚性,无法转动导致的,或者是由于环的两侧导致的。比如2,3-二氯-2-丁烯分子,可能存在两个氯在双键一侧的情况,也可能出现两个氯在双键两侧的情况,由于双键中π键的存在使得双键无法像单键那样沿着轴旋转,所以两种构型不能通过分子自身运动而互相转变,所以它们是两种物质。事实上这两种物质都是可以被分离出来,而且物理性质和部分化学性质也有所不同,比如两个氯原子在双键同一侧的(Z)2,3-二氯-2-丁烯分子的偶极矩就比两个氯原子分别在双键两侧的(E)2,3-二氯-2-丁烯分子要大

环化合物也会存在顺反异构。比如对于1,2-二氯环己烷,如果将六元环看成一个面(当然其实它并非平面结构),可能出现双键在同一面的情况,也可能出现双键分别位于两面的情况
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旋光异构现象主要是由于有机物中存在手性碳原子,典型的手性碳原子就是就是连接有四个不同官能团的碳。比如乳酸分子就存在一个连接有羧基、羟基、甲基和氢的碳。所以乳酸具有一个手性碳原子,也就有两个旋光异构体,两个旋光异构体是互为镜像,但是无法重叠,好比你的左右手完全相同但是无法重叠。旋光异构体还可能存在很多情况,比如一些连二烯或者螺烷都可能存在旋光异构体。
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顺反异构是过去的说法,我们对一个有机物的两种异构体一个称为顺式,一个称为反式,但是现在已经不常用这种说法,一般都用Z型或者E型表示,不容易出错。而旋光异构体过去多用D或者L,现在都用R和S表示一个手性碳原子的构型

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