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综合练习五(第十二、十三、十四章)

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有机化学综合练习五(第12~14章)

一、命名或写出结构式 1、己二胺 2、二乙胺

O 3、DMF

4、硬脂酸 5、

OC CH3 COOH6、3-羟基-3-羧基戊二酸 7、

O8、N,N-二甲基苯胺 10、联苯胺

二、根据题意回答

1、比较下列物质的水解速率顺序( )

CH3C CH2COOH9、邻苯二甲酰亚胺

OA.CH3 CO CH3OB. CH3C ClOC. CH3C NH2D.OCH3C2O

2、比较酸性次序( )

B.CH2COOHA. C2H5OHC. CH3COOHD. F CH2COOH

Cl3、比较下列化合物的碱性顺序( )

A.CH3NHCH3B. NH3OC. CH3C NH2D.NH2

4、下列化合物中烯醇式含量最高的是( )

OOOOOB. CH3C CH2C CH3C.C2H5CCH2C C2H5 A. CH3C CH2 COOC2H55、下列化合物中最难还原的是( ) A. 酮 B. 羧酸 C. 酯 6、下列人名反应是( )

RRRCOOEtNaOEtCO+CCRRHClCOOEtO A. Knovengel反应 B. Perkin反应 C. Darzen反应 D. Wolff反应 7、下列化合物中可用于制备重氮盐的是( ) A. α-萘胺 B. 苯肼 C. N-甲基苯胺 D. 苯甲醛腙 8、下列化合物加热既脱水又脱羧的是( ) A. 丙二酸 B. 丁二酸 C. 己二酸 D. 癸二酸 9、比较下列化合物与苯甲酸酯化时的难易顺序( ) A. 正丁醇 B. 异丁醇 C. 仲丁醇

1

OH10、α-羟基酸CH3CHCOOH在稀H2SO4中加热主产物是( )

A.CH2CHCOOHB. CH3CHO + HCOOHC. CH3COOH + HCOOH

三、用化学方法鉴别下列各物物质 1.CCH3COOEtOAB

2.NH2NHCH3AB3.COOHCOOHAOHB

四、完成下列反应

O1.1) HNO32) C2H5OH, H+2.CH2CH COOC2H5O3. CH1) NaOC3C CH2COOC2H52H52) C2H5BrO4.NH1) KOH2) PhCH2ClO5. CH3COOHBrP26. CHBrCH3CHO2COOEtZnO7.OEtONa

2

NCH3CH3C

NaOC2H5

1) 2C2H5MgBr2) H2O

1) 稀OH-2) H+ , OH-H2O,

大量NH3 HH2O+ 稀OH-

D8.HHNCH32O2HCH39.NH2NaNO2HCl10.NO2H2N-NH2 Ru/cKOH ROHO11.1) HCN2) LiAlH412.1) 2 CH3I2) AgN2O, H2OH13.NO2HClFeO14.CClCH3NH2Fe15. CHH3CH COOH2O-ClOHOCHCOOC2H516.3COOC2H5NaOCC2H52H5OH17.CH2Cl1) NaCN2) HCOOH3O+ ,HO18.DCHOH3C Cl

H五、写出下列反应机理

NCHCH33PH - 5

H+

NaNO2H+

1) NaNO2/HCl2) KI

Br2OH- , H2O

1)H3O+2) H+ ,

3

OONaOC2H5HOAcCH1. 2CH3COOC2H53C CH2C OC2H5 + C2H5OH

HOCOOC2H5COOCHNaOCH25PhCOOOH252.COOC2H5C2H5OHCOOC2H5

OCNH23.Br2OH-CH3OHONHCOOH3

H+O*4.CH3 COH + C2H5OH

六、合成

O*H + HOCH3 COC252

CH31、以甲苯为原料,合戌

BrCN

BrO2、从丙酮及丙二酸二乙酯合成

O3、从甲苯及必要试剂合成

CH2CHCOOH

C2H5O4、从

CH3CH CH2CH2CH2CH2COOHCH3 合成

OHO5、从

出发合成

ONNPh

七、推测结构

1、某化合物A(C7H6O3)能溶于NaOH及NaHCO3,与FeCl3有颜色反应,A与乙酐反应生成化合物B(C9H8O4),化合B可被水汽带馏出来。A与CH3OH作用,生成香料物质C(C8H8O3)。推出A、B、C的结构。

4

2、化合物A的分子式为C6H13N与2molCH3I反应,生成季铵盐,后经温湿氧化银处理后,得季铵碱B,B加热得化合物C:C8H17N,化合物C与1molCH3I和AgOH反应,加热得化合物D(C6H10)和N(CH3)3,D用KMnO4氧化得CH3CH(COOH)2。推出A、B、C、D结构。

3、化合物A(C5H8O),IR谱中3400~2400cm-1有宽散峰,1760 cm-1和1710 cm-1有强吸收。A发生碘仿反应后得化合物B(C4H6O4),B的1HNMR:δ2.3(4H,S), 12(2H,S)。A与过量甲醇在干燥HCl作用下,得化合物C (C8H16O4),化合物C经LiAlH4还原得化合物D(C7H16O3),D的IR:3400 cm-1、1100 cm-1、1050 cm-1有吸收峰。D经加热得化合物E和甲醇。E的IR:1120 cm-1、1070 cm-1有吸收峰,Ms: m/z=116(M+),主要碎片离子m/z=101。推测化合物A、B、C、D、E的结构。

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