有机物的鉴别总结

各类有机物的鉴别总结

烯炔

1) X2加成

Br2/CCl4BrCCBrCC

注：溴水褪色

2) 酸性高锰酸钾氧化

RCR1CHR2KMnO4H+ROCR1O+R2COH

注：高锰酸钾溶液褪色，产生二氧化碳气体

3) 端炔的鉴别

Cu(NH3)2+RAg(NH3)2+C-+RCCHCAg-白色红色

RCCHRCCCu+4) Diels-Alder反应

OCH2O+CH2 苯OOOO

注：鉴别共轭二烯烃

苯

1) 苯的侧链氧化

HCKMnO4H+COOH

注：用高锰酸钾氧化时，产物为酸。苯环不易被氧化，当其烷基侧链上有α氢的时候，则该链可被高锰酸钾等强氧化剂氧化，不论烷基侧链多长，结果都是被氧化成苯甲酸。

卤代烃

1) Wurtz反应

Na2RX

RR

2) 与硝酸银反应

Ag+O-NO2+RX乙醇RONO2 + AgX 硝酸酯注：反应在乙醇溶液中进行

苯酚

1) FeCl3 显色反应

FeCl3 + 3C6H5OH -----> 3HCl + (C6H5O)3Fe

2) 高锰酸钾氧化褪色

醇

1) Lucas试剂（无水氯化锌与浓盐酸的混合溶液）

叔醇仲醇伯醇很快反应Lucas试剂立即混浊几分钟内混浊长时间不出现混浊

反应很快反应很慢注：只适于鉴别含6个碳以下的伯、仲、叔醇

2) 强氧化剂（KMnO4, K2Cr2O7-H2SO4, HNO3）

伯醇

仲醇

叔醇：没有α-H，在通常情况下不被氧化 注：有MnO2沉淀析出

3) 邻二醇被高碘酸氧化(鉴别邻二醇)

COHCOHHIO4CO+COAgIO3+HIO3HIO3+AgNO34) 与活泼金属Na生成氢气

醛酮

1) 高锰酸钾氧化褪色 2) 与亚硫酸氢钠的加成

R C ( C H ) H 3

O N a O + H S 3

( C H ) H 3

R C O H

S O N a 3

3) 卤仿反应

ORCCH3X2NaOHX2NaOHH+ROCOHOHRCHCH3H+ROCOH

注：如果卤素用碘的话，则得到碘仿（CHI3）为黄色沉淀，利用这种现象可以鉴别甲基醛、

OH酮，还有这种结构的醇（RCHCH3）

4) Tollens试剂（氢氧化银溶液氨溶液）

Ag(NH3)2OHRCHORCOOH

注：可氧化脂肪醛，又可氧化芳香醛，但不可氧化酮

5) Fehling试剂（碱性氢氧化铜溶液用酒石酸盐熔合）

Cu(OH)2/NaOHRCHORCOOH

注：可氧化脂肪醛，不氧化酮及芳香醛

6) 2,4-二硝基苯肼

O2NCO+NH2NH 注：鉴别羰基

O2NNO2CNNHNO2

yellow precipitate7) 缩合反应

H2 NOH 羟胺CH3CCH3O+H2 NNH2肼H2 NNH苯肼H2 N NHNO22，4-二硝基苯肼NO2(CH3)2CNOH 丙酮肟(CH3)2CNNH2丙酮腙(CH3)2C(CH3)2CNNHN NH丙酮苯腙NO2+ H2ONO2丙酮-2，4-二硝基苯腙

注：鉴别和分离提纯醛酮

羧酸

1) 二元酸加热脱羧

HOOC-COOH乙二酸HCOOH + CO2（脱羧）CH3COOH + CO2（脱羧）

HOOC-CH2-COOH丙二酸含氮有机物

1) 兴斯堡反应（磺酰化反应）

注：可用来分离、鉴别伯、仲、叔胺

2) 与亚硝酸的反应

RNH2NH2NO2NH(CH3)3NN(CH3)2NaNO2/HCl 0 5~℃N2室温低温反应，水N2室温解加热有气体黄色油状物生成无现象绿色 注：不同的胺与亚硝酸反应现象不同，可用于鉴别脂肪及芳香伯、仲、叔胺

3) 与漂白粉显色

NH2Ca(OCl)2ON-NH2（紫色） 注：苯胺遇漂白粉显紫色，可用该反应检验苯胺